El ganador del Apertura 2019, Sporting San José, ya clasificado para una posible final nacional por el Ascenso y el conjunto del Carmelita, no inclinaron la balanza, en la ida de su serie de cuartos de final de la Liga de Ascenso.
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Una estupenda ejecución de penal por parte del portero Minor Álvarez en el minuto 89, le permitió a Escazuceña adelantarse en su serie de cuartos de final contra Barrio México en la Liga de Ascenso.
Un gran triunfo de 1-4 frente a Uruguay, en la ida de su serie de cuartos de final en la Liga de Ascenso, tiene a Guanacasteca muy cerca de jugar las semifinales del Clausura.